与此同时，在距离纽约七百英里的小城列克星顿，2014年的网球挑战赛正在如火如荼地上演着对决。
棕熊队三剑客，有喜有忧。
吉隆的首轮对手正是上一站赛事十六强战输给高文的奥斯汀-克拉吉塞克，然而吉隆还是没有能够适应职业比赛的节奏，以非常悬殊的比分输掉了比赛，全场没有什么机会，这让吉隆非常沮丧，信心有些遭遇打击——
比赛结束之后，加练了两个小时。
麦克唐纳德则迎来了突破，首轮对阵上一站赛事八强战输给高文的丹尼尔-考克斯，决胜盘以抢七胜出，成功杀入第二轮；并且又在第二轮三盘爆冷击败三号种子杉田佑一，杀入八强，表现令人眼前一亮。
可惜，八强战面对科基纳吉斯，麦克唐纳德拼尽全力，结果挽救三个赛点后，依旧连输两个抢七出局。
两盘抢七的最终小分是“9：7”、“10：8”，非常非常接近，但还是遗憾输掉了比赛。
尽管没有能够闯入四强，但麦克唐纳德还是看到了进步，这是好消息。
而高文？
可以明显看出来，职业比赛的长途奔波比NCAA更加密集也更加辛苦，再加上没有教练团队的密切跟随，状态起伏还是无法控制，整个训练状态和比赛手感都比较慢热，需要一段时间才能够适应氛围。
难怪顶尖球员总是说，第一轮比赛总是最困难的，不在于对手如何，而在于自己不是熟悉的那个自己。
首轮比赛，高文三盘险胜八号种子守屋宏纪，尽管第三盘的比分是“6：2”，轻松胜出；但第一盘则是“1：6”，全然不在状态，手感全无，最终能够胜出也是因为对手实力有限，这才确保高文涉险过关。
第二轮，面对上一站比赛的四强球员奥登斯尼克，尽管上一周小兹维列夫轻取对手，但显然奥登斯尼克现在状态不俗，与高文的遭遇战，双方也再次陷入苦战，首盘比赛奥登斯尼克“6：2”轻松拿下，再次将高文推向困境。
现在高文就能够越来越清晰感受到职业巡回赛的压力了，一方面是自己的波动，一方面是对手的强势，这一来一回之间，想要持续保持一个强势状态绝非易事。
还好，高文终究是年轻，调整速度飞快。
“6：4”、“6：4”。
高文连赢两盘，击败奥登斯尼克闯入八强。
连续两场恶战之后，高文终于适应了列克星顿的气候和环境，状态和手感也总算是回到了熟悉的轨道上。
先是直落两盘击败爱尔兰球员詹姆斯-麦克基（James-McGee），而后又两盘淘汰五号种子英国球员詹姆斯-沃德（James-Ward），连续第二周杀入挑战赛的决赛。
在决赛舞台上，高文面对的正是六号种子澳大利亚球员詹姆斯-达克沃斯。
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